Spośród węglowodorów aromatycznych najważniejszym i najdokładniej omawianym na poziomie liceum jest benzen. Jego wzór sumaryczny to C6H6 i posiada on sześć zdelokalizowanych elektronów π.
 |
| „Benzene resonance structures” autorstwa Edgar181 - Praca własna. Licencja Domena publiczna na podstawie Wikimedia Commons |
Benzen to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu. Jest lotny i toksyczny, nie rozpuszcza się w wodzie i jest od niej nieco lżejszy.
Właściwości chemiczne
Benzen jest palny. Podobnie jak alkany i pozostałe węglowodory, ulega spalaniu całkowitemu, niecałkowitemu i półspalaniu, w zależności od ilości dostarczonego tlenu. Reakcja addycji do benzenu jest dość trudna ze względu na sprzężenie wiązań podwójnych i delokalizację elektronów π.
Najszerzej omawiana jest w szkole reakcja substytucji benzenu. Najbardziej typowe reakcje to odpowiednio reakcja nitrowania, chlorowania lub bromowania oraz alkilowania:
Kierujący wpływ podstawników
Jeżeli w pierścieniu są już obecne jakieś podstawniki, to będą one determinowały, w którym miejscu przyłączy się kolejny podstawnik.
| orto i para | –NH2, –NHR, –NR2, –OH, –OR, –R, –Ar, –X |
|---|---|
| meta | –NO2, –COR, –SO3H, –COOH, –CHO, –CN |
Brak komentarzy:
Prześlij komentarz