Izomery

Izomery to takie związki, które mają ten sam wzór sumaryczny, ale inny wzór strukturalny. Wśród związków organicznych istnieje wiele typów izomerów. Związki będące izomerami mogą być do siebie w ogóle niepodobne i mieć kompletnie inne właściwości, albo różnić się tylko wyglądem jednej grupy funkcyjnej.

Izomeria
Łańcuchowa	Położenia podstawnika lub wiązania	Grupy funkcyjnej	Stereoizomeria Enancjomeria i diastereoizomeria, Cis - trans

Izomeria łańcuchowa

Polega ona na zmianie długości i rozgałęzienia łańcucha. Na przykład jeśli weźmiemy butan, to może on mieć formę prostego łańcucha węglowego (n-butan), albo mieć jeden podstawnik metylowy (2-metylopropan)

Izomeria położenia podstawnika bądź wiązania wielokrotnego

Z poprzedniej lekcji wiadomo, że trzeba zawsze pisać, gdzie konkretnie znajduje się podstawnik lub wiązanie wielokrotne. Bierze się to z tego, że istnieją izomery różniące się właśnie tym położeniem, jak np. but-2-yn i but-1-yn (izomeria wiązania) lub butan-1-ol oraz butan-2-ol.

Izomeria grupy funkcyjnej

Jeśli dany związek o takim samym wzorze sumarycznym może tworzyć związki z różnymi grupami funkcyjnymi, to nazywa się taki ty izomerii izomerią grupy funkcyjnej. Przykład: kwas octowy oraz mrówczan metylu.

Stereoizomeria

Stereoizomeria różni się tym od pozostałych typów izomerii, że cząsteczka ma taki sam kształt i wszystko jest "przyczepione" do tych samych atomów węgla, ale dane izomery różnią się między sobą geometrią.

Izomeria cis-trans

Ten typ izomerii występuje wyłącznie tam, gdzie cząsteczka nie ma możliwości obrotu wokół danego wiązania. W praktyce potrzebne jest po prostu wiązanie podwójne i to wokół niego rozpatruje się izomerię. Tym sposobem but-2-en posiada dwa izomery:

Jak się ma sprawa z pierścieniami? Ten rodzaj izomerii pojaia się w związkach cyklicznych, gdy podstawniki znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny pierścienia.

Enancjomeria

Aby wystąpił ten typ izomerii, potrzebne są chiralne atomy węgla. To takie atomy, które mają połączenie z czterema różnymi podstawnikami. Obecność jednego tego typu atomu sprawia, że związek będzie tworzył dwa typy cząsteczek, które nazywamy enancjomerami. Wyglądają one jak odbicia lustrzane, ale nie da się ich na siebie nałożyć.

Enancjomery są optycznie czynne, co oznacza, że skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego. Zawsze jeden enancjomer skręca płaszczyznę w lewo, a drugi w prawo, przy czym kąt skręcenia jest taki sam. Stąd łatwo się domyślić, że jeśli weźmiemy równomolową mieszaninę obu enancjomerów, światło nie zostanie skręcone. Taka mieszanina nazywa się mieszaniną racemiczną.

Diastereoizomeria

Ten typ izomerii występuje wtedy, gdy w cząsteczce mamy więcej niż jedno centrum optycznie czynne, czyli więcej niż jeden chiralny atom węgla. Wtedy pojawiają się pary izomerów, które różnią się od siebie położeniem podstawników przy jednym z atomów węgla. Może się zdarzyć, że mimo posiadania chiralnych atomów węgla cząsteczka nie będzie wykazywała czynności optycznej. Taką formę nazywa się formą mezo i odróżnia się ona tym od innych cząsteczek, że posiada płaszczyznę symetrii. Najlepiej widać to na przykładzie dichlorobutanu.